Город был построен как крепость на пограничной полосе Русского Московского государства. Царский указ был одним из распоряжений по созданию пограничной укрепленной черты, на которой строились крепости, засеки, валы. После 16 века Орел включается в число охранительных городов (а не оборонительных, которые были севернее). Крепость Орёл стала опорным пунктом русского государства и располагалась между двух дорог Пахнутовой (с запада) и Свиной (с востока), которые сливались в одну дорогу выше Орла. Поскольку по этим дорогам крымские татары совершали походы на Московию, здесь и была построена крепость.

Город-крепость Орел разрушали то крымские татары, то польские интервенты. Не раз опустошали его пожары. 7 мая 1606 г. Орел был захвачен войсками Лжедмитрия, а затем сожжен польскими оккупантами из отряда Лисовского. В июне 1615 г. Русские разбили польских захватчиков и вынудили их отступить.

В 1636 г. Орел был восстановлен для охраны южных границ государства. В 1659 и 1662 гг. он снова подвергся татарским набегам.

После воссоединения Украины с Россией (1654), оборонительные рубежи Русского государства отодвинулись. Развитие Орла как торгового центра остановил огромный пожар 25 июня 1673 г., совершенно истребивший город. Выжженное место пустовало более шести лет. С 1679 г. Орёл восстанавливается на Ямской горе. В грамоте 1679 г. Царя Федора орловскому воеводе Скрябину упоминается инженер-полковник Яков Фростен, посланный в Орел «…чтобы город и башни … сделать крепко и вперед было прочно и вечно..» При впадении р. Орлика в р. Оку на горе были возведены укрепления, состоявшие из земляного вала и башен. По писцовым книгам в 1670-1680 гг. в Орле насчитывалось 163 «посадских людей» и 606 служащих.